Учился в киевской Владимирской военной гимназии (1872–1877), затем, в качестве стипендиата войска Донского, в ИАХ (1877–1882) в классе пейзажной живописи у М.К. Клодта. В 1879 получил малую серебряную медаль, в 1880 - две большие серебряные медали. В 1882 оставил Академию, не окончив курса. В 1892 получил свидетельство ИАХ на право преподавания рисования и черчения в средних учебных заведениях. Жил в Петербурге. Работал как пейзажист, реже занимался портретом. С 1886 - участник выставок. В 1898 «за известность на художественном поприще» был удостоен звания академика. С 1897 регулярно избирался в различные комитеты и комиссии, действовавшие в ИАХ. В 1900 избран действительным членом ИАХ, с 1908 - член Совета ИАХ, с 1915 - непременный член Совета ИАХ, с 1911 -профессор-руководитель пейзажной мастерской Высшего художественного училища живописи, скульптуры и архитектуры при ИАХ. С 1910 - действительный член Общества художников им. А.И. Куинджи. Один из организаторов Союза деятелей искусств Петрограда. Имел значительную коллекцию живописи и графики русских художников, которую завещал Новочеркасску. Дубовской принадлежит к заметным представителям русской пейзажной школы второй половины XIX - начала ХХ века, продолжателям «передвижнических» традиций. Произведения Дубовского находятся во многих музейных собраниях, в том числе в Государственной Третьяковской галерее, Государственный Русский музей, Новочеркасский музей истории донского казачества, Ростовский областной музей изобразительных искусств.